Il piccolo comune di Gagliole faceva parte del territorio del Ducato dei Da Varano e subito dopo il 1274 Gentile da Varano vi fece erigere la Rocca, per la tutela del territorio del proprio ducato. Essa rappresenta l’unico esempio nel sistema difensivo varanesco. L’imponente mastio pentagonale, circondato da mura, fu fatto costruire a cortine verticali nelle locali pietre calcarea ed arenaria.

Punti di interesse della località sono, oltre al castello fortificato, le chiese di San Michele Arcangelo e di San Giuseppe ed il Santuario della Madonna delle Macchie. Quest’ultimo complesso è costituito da un quadriportico sul quale si affacciano alcuni edifici monastici e due chiese. La più antica di queste ultime è un edificio gotico con portali a sesto acuto e volte a crociera, all’interno del quale sono presenti vari affreschi del XIV secolo attribuiti al pittore Diotallevi di Angeluccio, ed altre pitture risalenti al XV secolo ed eseguite da un anonimo artista detto Maestro delle Macchie, ora in parte distaccate e conservate al Museo Diocesano di Camerino. Nell’altra chiesa, invece, di particolare rilievo è la parete absidale che presenta una grande Assunzione risalente al periodo a cavallo fra XV e XVI secolo di ispirazione signorelliana.