Gagliole è un comune della provincia di Macerata di 506 abitanti.
Il centro storico conserva la struttura urbanistica originale con l’antico castello medievale e la cinta muraria databili al XIV secolo. La rocca è stata al centro della contesa del territorio da parte dei signori Smeducci di San Severino e i Da Varano di Camerino. Il castello compare per la prima volta nei documenti degli archivi storici con il nome di Castrum Galli La rocca è stata edificata dai Da Varano per la difesa del proprio territorio, subito dopo l’annessione di Gagliole alla signoria, oggi ne resta la base in arenaria dell’antica torre e la cinta muraria. L’accesso al centro storico è permesso tramite due strade attraverso le uniche due porte, quella principale con arco a sesto acuto ribassato e la cosiddetta Porta Zingarina.

Madonna della Pieve o di San Zenone.Un tempo Pieve di San Zenone, oggi Madonna della Pieve, è una chiesa costruita quasi interamente in conci di arenaria e conserva quasi interamente la struttura originaria, che sorge in località Selvalagli
Eremo della Madonna delle Macchie.In origine Santuario Madonna delle Grazie, è un complesso monastico costruito almeno a partire dal XIV secolo, situato vicino al confine con San Severino Marche, probabilmente anche storicamente ebbe una funzione importante di mediazione tra i territori. Il monastero è situato in una piccola radura al limite della boscaglia. Museo di storia naturale di Gagliole, custodisce numerosi fossili e minerali.