La parte più antica della città comprende Corso Castel San Giorgio, alla cui fine si trova un grande arco gotico che, insieme all’altro sulla sinistra, faceva parte della struttura antica del porto.
Fino alla seconda metà dell’800 era il corso principale, su cui si svolgeva anche il mercato cittadino.
Nella medesima area si trovano:
- Villa Bonaparte, in stile neoclassico, progetto di Ireneo Aleandri, costruita su richiesta del fratello di Napoleone, Girolamo Bonaparte, che soggiornava già a Porto San Giorgio.
- Il teatro comunale la cui costruzione venne ultimata nel 1817, su progetto dell’architetto Giuseppe Locatelli. Dopo varie ristrutturazioni, nel 1910, il pittore sangiorgese Sigismondo Nardiaffrescò la volta del teatro con una grande allegoria delle arti e del destino umano, incorniciata in una trama di stelle e di reti, significanti la vocazione peschereccia della città e dei suoi abitanti. A seguito di alcuni anni di restauro il teatro fu riaperto nel 1992.
- Rocca Tiepolo, fatta erigere nel 1267 dal veneziano Lorenzo Tiepolo, Podestà di Fermo e futuro Doge della Serenissima che si erge su un piccolo promontorio, a difesa della città dalle incursioni saracene e piratesche. Oggi è sede di manifestazioni culturali teatrali e musicali.
- Chiesa di San Giorgio, dedicata al patrono della città, eretta tra il 1831 e il 1851. Costruita a fianco della torre dell’orologio ed ai piedi della Rocca, su progetto dell’architetto Giunchini, in stile neoclassico, con interno a tre navate, divise da colonne binate. Sul piazzale antistante: la Fontana della Democrazia, opera di Alfonso Bernardini, e la Torre dell’Orologio.
